Blair et Nate forment le couple du moment. Amoureux et ensemble depuis la maternelle, ils forment un couple solide et stable. Cependant, le retour de Serena va tout chambouler. En effet, Nate est amoureux de Serena et maintenant qu'elle est revenue, il veut sortir avec elle. Malheureusement pour lui, Serena n'est plus la même personne qu'avant et s'est, en quelque sorte, assagie. Cependant, Nate décide d'avouer à Blair la liaison qu'il a eu avec Serena il y a 1 an de ça, juste avant le départ précipité de Serena. Mais contre toute attente, Blair décide de pardonner à Nate.
Nate restera avec Blair la demande de son père, qui doit conclure un contrat avec la mère de Blair. Ils finissent par rompre mais Nate se rend finalement compte qu'il a des sentiments pour Blair.Ils ressortiront alors ensemble mais, entre temps, Blair aura perdu sa virginité avec Chuck, le meilleur ami de Nate. Nate ne tardera pas à le découvrir, ce qui mettra définitivement un terme à leur relation.Il seront bien obligé de se reparler quand ils devront aider Serena mais leur relation restera au point mort.
Il n'y a aucune histoire d'amour entre eux dans au début de la saison 2. Cependant, leur amitié est mise en valeur quand ils doivent aider Chuck à supporter la mort de son père. Mais quand Blair ne va pas bien, qu'elle n'est pas acceptée à Yale et que Chuck n'est justemet pas là pour elle, et que le couple de Nate bat de l'aile, à cause de sa famille, un soir chez les Van Der Bilt (famille de Nate), Blair est dehors et Nate la rejoint puis ils passeront la nuit ensemble. Ensuite Nate se séparera de Vanessa, pour sortir avec Blair.
Blair et Nate se sont donc remis ensemble mais Nate se sent menacé par Chuck. Il décide donc d'acheter un appartement et de proposer à Blair d'y habiter tous les deux. Elle ne lui donne pas une réponse tout de suite car elle ne sait pas ce que Chuck ressent pour elle. Chuck renonçant à elle, Blair dira à Nate qu'elle n'est pas encore prête à emménager avec lui, il lui répond la même chose. Tous les 2 iront ensemble au bal de promo et seront élus roi et reine. Lors de cette soirée, Blair rompra avec Nate.
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